罗宾（伊万·麦克格雷格 Ewa加滕鹰n McGregor 饰）曾经也是一个拥有着很多奇异朋友的天真无邪的小男孩，但如今，已经长大成人的他在旅行箱公司上班，在挖空了心思完成上司布置的任务外，他还得想方设法的挤出时间来陪伴妻子伊芙琳（海莉·阿特维尔 Hayley Atwell 饰）和女儿玛德琳（勃朗特·卡迈克尔 Bronte Carmichael 饰）。罗宾非常爱自己的家人们，但这样的生活难免让他感到有一丝丝我穿越到全是女孩子的世界的窒息。　　一天，罗宾童年时候的玩伴小熊维尼（吉姆·库宁斯 Jim Cummings 配音）忽然再度出现在了他的眼前，并且请求他帮自己一个忙。很显然，维尼依然将罗宾当成是以前那个单纯的男孩，这让外挂论坛罗宾感到有些无所适从。